Hồi tháng 7/2012, giọng ca 22 tuổi gây xôn xao dư luận khi tay trong tay với cậu học sinh trung học 18 tuổi, một thành viên của dòng họ nổi tiếng Kennedy. Mối tình này được báo chí Mỹ ví là câu chuyện cổ tích thời hiện đại.

Tháng 8/2012, báo chí đưa tin bạn gái cũ của Jake Gyllenhall đã “phái” máy bay riêng tới đón Conor tới Nashville để hẹn hò vì cô quá nhớ người tình mới, trong khi gia đình cậu không biết con trai mình sẽ ở đó bao lâu.
 

Trên tờ Rolling Stones, Swift tỏ ra bất bình với những lời bình ác ý rằng cô “bắt cóc” cậu thanh niên: “Làm sao tôi bắt cóc được anh ấy? Các bạn đâu thể nào bắt cóc một người đã trưởng thành. Rõ ràng là những lời cáo buộc nghiêm trọng”.
 

Khi cuộc tình nồng nhiệt này công khai trên mặt báo, công chúa nhạc đồng quê được phần lớn danh gia vọng tộc của Conor chào đón, có lẽ chỉ trừ Kathie Lee Gifford. Taylor xuất hiện cùng bạn trai mới tại lễ cưới của Kyle Kennedy vào tháng 8 ở Boston. Bà của cô dâu lên mặt báo “tố” ngôi sao nhạc pop “lẻn” vào đám cưới.

Theo bà Kathie Lee Gifford, Conor nhắn tin xin phép để cùng bạn gái tới dự trước khi đám cưới diễn ra vài giờ, nhưng bên gia đình cô dâu không đồng ý. Thế rồi Swift vẫn xuất hiện với vẻ lạnh lùng, phớt lờ sự phản đối của gia chủ.
 

Swift phủ định lời cáo buộc làm khách không mời mà đến: “Tôi không biết chuyện gì đã xảy ra ở đó. Tôi nghĩ câu chuyện được thêu dệt trên một sự hiểu lầm rất lớn, bởi lẽ tôi sẽ không bao giờ cố ý xuất hiện ở một nơi mà tôi biết mình không được chào mời… Và tôi cũng không bao giờ tỏ ra trịnh thượng trước mặt ai”.
 

Cô ca sĩ xinh đẹp nổi tiếng vì bộ sưu tập bạn trai dày đặc của mình. Trong số những bạn trai của cô có thể kể đến nam tài tử Brokeback mountain Jake Gyllenhall, ca sĩ John Mayer, "người sói" Taylor Lautner và đặc biệt là Joe Jones, người đá cô chỉ qua cú điện thoại 30 giây.

Trong cuộc phỏng vấn, Swift giải thích mình không phải là loại con gái dễ dàng yêu đương linh tinh. Côtiết lộ, khi mình rơi vào lưới tình, thì cô sẽ “quên tất cả những gì người khác nghĩ”.